Sorry About Dresden, una banda de indie rock oriunda de Chapel Hill, Carolina del Norte, emergió hacia finales de la década de los 90. Fundada por el vocalista y guitarrista Matt Oberst, el guitarrista Eric Roehrig, el bajista James Hepler y el baterista Matt Tomich, este grupo rápidamente captó la atención con su sonido distintivo y letras introspectivas. La conexión de Oberst con su hermano, Conor Oberst de Bright Eyes, brindó un impulso adicional al crecimiento de la banda.
En 1998, Sorry About Dresden lanzó su primer EP, "Let's Talk It Over", bajo el sello independiente Route 14. Este proyecto marcó el inicio de su carrera musical y demostró su capacidad de combinar melodías pegajosas con letras profundas. El EP recibió críticas positivas y contribuyó a expandir su base de seguidores.
En el año 2000, la banda lanzó su primer álbum de larga duración, "The Mayor Will Abdicate". Este trabajo consolidó su posición en la escena indie rock y les permitió realizar giras a nivel nacional, compartiendo escenarios con bandas reconocidas como Cursive y The Good Life. Los críticos elogiaron su habilidad para amalgamar punk melódico y textos poéticos, lo que les permitió diferenciarse de otros grupos de la época.
El 2001 vio el lanzamiento de su segundo álbum, "The Convenience of Indecision", bajo el sello Saddle Creek Records. Este disco representó un punto álgido en la carrera de Sorry About Dresden, obteniendo un
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In a windowed room,
where things had gone astray,
I aimed my uncovered lens.
And captured your stillness,
in a frame.
And you'll never see your face again.
I'll add the caption.
I'll have you say things you would not.
I'll call you captive.
I will put words into your mouth.
Smile, smile, it's a picture.
I don't care if it's awful.
Smile, smile, it's a picture.
It just lasts forever.
In a borrowed book,
I won't keep you in a frame.
‘Til the day when mistake leads you awry.
And some brand new Dan finds your orphaned face,
and it's all he'll ever know you by.