Sorry About Dresden, una banda de indie rock oriunda de Chapel Hill, Carolina del Norte, emergió hacia finales de la década de los 90. Fundada por el vocalista y guitarrista Matt Oberst, el guitarrista Eric Roehrig, el bajista James Hepler y el baterista Matt Tomich, este grupo rápidamente captó la atención con su sonido distintivo y letras introspectivas. La conexión de Oberst con su hermano, Conor Oberst de Bright Eyes, brindó un impulso adicional al crecimiento de la banda.
En 1998, Sorry About Dresden lanzó su primer EP, "Let's Talk It Over", bajo el sello independiente Route 14. Este proyecto marcó el inicio de su carrera musical y demostró su capacidad de combinar melodías pegajosas con letras profundas. El EP recibió críticas positivas y contribuyó a expandir su base de seguidores.
En el año 2000, la banda lanzó su primer álbum de larga duración, "The Mayor Will Abdicate". Este trabajo consolidó su posición en la escena indie rock y les permitió realizar giras a nivel nacional, compartiendo escenarios con bandas reconocidas como Cursive y The Good Life. Los críticos elogiaron su habilidad para amalgamar punk melódico y textos poéticos, lo que les permitió diferenciarse de otros grupos de la época.
El 2001 vio el lanzamiento de su segundo álbum, "The Convenience of Indecision", bajo el sello Saddle Creek Records. Este disco representó un punto álgido en la carrera de Sorry About Dresden, obteniendo un
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i know math i can factor five and ten
i can swear with a sweet tooth grin i can look away pointy arrows of your eyes i won’t flinch no i won’t be surprised at how this feeling sparks and courts an archipelago of sorts full of ships and confused ports, you left before the weekend i’ll be on the shore maybe a peninsula maybe something more i can look away to the distant early sky i won’t say a word you won’t hear a sigh i can swallow sea water just like it was milk i won’t grit my teeth i’ll be smooth as silk and if you lug that all around then i’ll be forced to stand my ground and i’ll be collared stuffed and crowned the emperor of weekends it must be a drag to be a sea-less hag and you’re wasted sour grapes and